L’Aventure a fost fondată în 1998 de oenologul francez Stéphan Asseo. Familia sa a cumpărat primul domeniu din Bordeaux, Domaine de Courteillac, în 1982. Au urmat, la scurt timp, Château Robin și Château Fleur-Cardinale din Saint-Emilion. Stéphan a ridicat nivelul proprietăților familiei, în timp ce lucra pentru alte câteva proprietăți cunoscute din Bordeaux, precum Château Guillot-Clauzel din Pomerol și Château Corbin din St Emilion. În același timp, el a descoperit Lumea Nouă care i-a oferit o oportunitate unică de a-și diversifica experiența, având mai multă libertate în vie și vinificare. După ce a răscolit întreaga Californie pentru terroir-ul dorit, a sfârșit prin a fi cucerit de Paso Robles. Situată între Los Angeles și San Francisco, via sa din Paso Robles a devenit rapid un simbol al regiunii.